Lexikon: Benzodiazepine

 

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Benzodiazepine sind bicyclische Verbindungen mit einem siebengliedrigem Ring und 2 atomen.

Bild: Diazepine.png
R1 R2 R3 R4 Name
Cl CH3 O H Diazepam (Valium®)
NO2 H O H Nitrazepam
Cl CH3 H2 H Medaazepam
NO2 H O Cl Clonazepam
Bild: 1h-benzo-diazepin.png
1H-Benzo-1,4-Diazepin
Bild: Chlordiazepoxid.png
Chlordiazepoxid

Die 1H-Benzo-1,4-diazepine finden in der Medizin Verwendung als Tranquilizer. Eine der ersten Verbindungen aus dieser Gruppe, die zum Einsatz gekommen ist, ist das Chlordiazepoxid, welches auch unter den Handelsnamen Librium® oder Radepur® bekannt ist. Im weiteren Verlauf der Forschung sind vor allem Verbindungen mit Lacamatstruktur in der Medizin eingeführt worden. Das ist hierbei das bekannteste und auch unter den Handelsnamen Faustan® bzw. Valium® im Handel. Diazepam wird auch zur akuten Behandlung zum Abbruch oder Vermeidung von Epilepsie|epileptischen Grand mal-Anfaellen als Antikonvulsivum eingesetzt.

Eine weitere Verwendung finden diese Substanzen als Hypnotika. Vertreter sind hier das Nitrazepam, Handelsname Radedorm®. Auch Antikonvulsivum|Antikonvulsiva wie etwa das Clonazepam (Antelepsin®) oder Sedierung|Sedativa, die vor allem als Tagessedativa Verwendung finden, wie z.B. das Medazepam (Rudotel®, Nobrium®), stammen aus dieser Substanzklasse.

Benzodiazepine vermitteln ihre Wirkung dadurch das sie Agonist|agonistisch auf die Benzodiazepin-Rezeptoren wirken. Dies führt zu einer Sensitivierung des in direkter Nähe liegenden GABA-Rezeptor|GABA-Rezeptors welcher zusammen mit dem Ionenkanal|Chlorid-Kanal den GABA-Rezeptorkomplex bildet. Dadurch ist die Wirksamkeit des inhibitorisch wirkenden Neurotransmitters GABA (Gamma-Aminobuttersäure) verstärkt was zur Folge hat das die Permeabilität des Chlorid-Kanals erhöht wird und somit auch der Einstrom der -Ionen in die , was wiederum zu einer geringeren Aktionspotenzial|Erregbarkeit der Biomembran|Neuronenmembran führt(Hyperpolarisation). Bisher ist kein endogener(körpereigener) Ligand der Benzodiazepin-Rezeptoren bekannt.

Wirkung, Nebenwirkungen

Benzopdiazepine wirken im allgemeinen

  • Sedierung|sedativ (beruhigend und schlaffördernd),
  • Anxiolyse|anxiolytisch (angstlösend),
  • Relaxation|muskelrelaxierend (muskelentspannend),
  • Antikonvulsivum|antikonvulsiv (krampflösend), oft auch
  • leicht stimmungsaufhellend.

Sie finden in der Anwendung bei der Behandlung von - und Unruhezuständen, als Notmedikation bei Epilepsie|epileptischen Krampfanfällen und als . Bei regelmäßiger Einnahme besteht die Gefahr der Gewöhnung und der Abhängigkeitssyndrom|Abhängigkeit.

Benzodiazepinpräparate sind atemdepressiv, d.h. sie dämpfen das Atemzentrum. Dies kann bis zum Atemstillstand führen. Sie beeinträchtigen die Reaktionszeit. Nach der Einnahme ist man fahruntüchtig.

Benzodiazepine gelten als die Medikamente mit der höchsten Missbrauchsrate in .

Rechtliches

Alle Vertreter aus der Wirkstoffgruppe der Benzodiazepine unterliegen in der Bundesrepublik Deutschland der Gesetzgebung des Betäubungsmittelgesetzes. Hier sind sie in der Anlage III (verkehrsfähige und verschreibungsfähige Btm) aufgenommen worden. Der Gesetzgeber hat jedoch Höchstmengen pro abgeteilter Form (Tablette, Suppositorium, Ampulle, Volumeneinheit bei Tropfen) zugelassen, bis zu welcher sie von der Betäubungsmittel-Verschreibungs-Verordnung ausgenommen sind (Ausgenommene Zubereitungen). Diese Höchstmengen sind für jeden einzelnen Wirkstoff individuell festgelegt (z.B. 10 mg für Diazepam) und werden bei Bedarf angepasst. Ein Beispiel hierfür ist die Herabsetzung der Höchstmenge von Flunitrazepam (Rohypnol Roche) von 2 mg pro abgeteilter Form auf nur noch 1mg. Das hatte zur Folge, dass die Tabletten zu 1 mg weiterhin lediglich verschreibungspflichtig sind, die Ampullen zu 2 mg jedoch den Einschränkungen des BtmG unterworfen sind. Im Falle der Substitutionstherapie von Drogenabhängigen sind Benzodiazepine (meist Diazepam oder Flunitrazepam) jedoch generell auf einem Betäubungsmittelrezept zu verordnen. Aufgrund der Höchstmengenfestsetzung in Anlage III BtmG sind die meisten, Benzodiazepine enthaltenden Medikamente in der Bundesrepublik Deutschland verschreibungspflichtig und damit auch Apothekenpflicht|apothekenpflichtig. Ausnahmen sind z.B. die bereits erwähnte Zubereitung von Flunitrazepam (2 mg/Ampulle) und eine in der Intensivmedizin angewendete Zubereitung von Midazolam, die 50 mg pro Ampulle enthält (Dormicum Roche 50/10).

Liste von Einzelstoffen

Schema:

  • (Markenpräparat) Wirkungstyp chemische Bezeichnung Halbwertszeit(HWZ) ggf.Metaboliten-HWZ

_____

  • Alprazolam (Xanax®, Tafil®) Tranquilizer 8-Chlor-1-methyl-6-phenyl-4H-1,2,4-triazolo4,3-a1,4benzodiazepin HWZ: 12-15h
  • Bromazepam (Lexotanil®) Tranquilizer 7-Brom-2,3-dihydro-5-(2-pyridyl)-1H-1,4-benzodiazepin-2-on HWZ: 15-28h
  • Brotizolam (Lendormin®) Hypnotikum, Sedativum 2-Brom-4-(2-chlorphenyl)-9-methyl-6H-thieno3,2-f1,2,4triazolo4,3-a1,4diazepin HWZ:3-6h(Met. 4-19h)
  • Chlordiazepoxid (Librium®, Radepur®) Tranquilizer 7-Chlor-2-methylamino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-4-oxid HWZ:10-15h(Met. 50-90h)
  • Clobazam (Frisium®) Tranquilizer 7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4(3H,5H)-dion HWZ: 18 h Met. 36-80 h(bis 120 h)
  • Clonazepam (Rivotril®, Antelepsin®) Antiepileptikum 5-(2-Chlorphenyl)-2,3-dihydro-7-nitro-1H-1,4-benzodiazepin-2-on HWZ: 30-40 h
  • (Valium®, Faustan®) Tranquilizer 7-Chlor-2,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-on HWZ: 24-48 h Met. 50-80 h
  • Dikaliumclorazepat (Tranxilium®) Tranquilizer 7-Chlor-2,3-dihydro-2,2-dihydroxy-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-carbonsäure, Kaliumsalz HWZ: Met. 25-82 h
  • Flunitrazepam (Rohypnol®) Hypnotikum 5-(2-Fluorphenyl)-2,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-1H-1,4-benzodiazepin-2-on HWZ: 18 h
  • Flurazepam (Dalmadorm®, Staurodorm®) Hypnotikum 7-Chlor-1-(2-diethylaminoethyl)-5-(2-fluorphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-on HWZ: 1,5 h Met. 1 h bzw. 50-100 h
  • Loprazolam (Sonin®) Tranquilizer 6-(2-Chlorphenyl)-2,4-dihydro-2-(4-methyl-1-piperazinyl)methylen-8-nitro-1H-imidazo1,2-a1,4benzodiazepin-1-on HWZ: 8-9 h Met. (?)
  • Lorazepam (Tavor®, Temesta®, Ativan®) Tranquilizer (RS)-7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-1H-1,4-benzodiazepin-2-on HWZ: 13-14 h
  • Lormetazepam (Ergocalm®, Noctamid®) Hypnotikum (RS)-7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-on HWZ: 10-14 h
  • Medazepam (Rudotel®) Tranquilizer 7-Chlor-2,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin HWZ: 2-5 h Met. 50-80 h
  • Midazolam (Dormicum®) Kurzhypnotikum 8-Chlor-6-(2-fluorphenyl)-1-methyl-4H-imidazo1,5a1,4benzodiazepin HWZ: 1,5-2,5 h
  • Nitrazepam (Radedorm®) Hypnotikum 2,3-Dihydro-7-nitro-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-on HWZ: 18-30 h
  • Nordazepam (Tranxilium® N) Tranquilizer 7-Chlor-2,3-dihydro-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-on HWZ: 50-90 h Met. 8 h
  • Oxazepam (Adumbran®) Tranquilizer (RS)-7-Chlor-2,3-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-on HWZ: 5-15 h
  • Prazepam (Demetrin®) Tranquilizer 7-Chlor-1-(cyclopropylmethyl)-2,3-dihydro-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-on HWZ: Met. 50-90 h
  • Temazepam (Remestan®, Planum®) Hypnotikum (RS)-7-Chlor-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-on HWZ: 5-13h
  • Tetrazepam (Musaril®) Myotonolytikum 7-Chlor-5-(1-cyclohexenyl)-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-on HWZ: 18 h
  • Triazolam (Halcion®) Hypnotikum 8-Chlor-6-(2-chlorphenyl)-1-methyl-4H-1,2,4-triazolo4,3-a1,4benzodiazepin HWZ: 1,4-4,6 h

Gegenmittel

  • Anexate = Flumazenil (Ethyl 8-fluor-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo 1,5-a1,4benzodiazepin-3-carboxylat ) hebt nach einer intravenösen Gabe die Wirkung von Benzodiazepinpräparaten zumindest kurzfristig wieder auf. (HWZ: 53 min )

Weblinks

  • http://www.medicine-worldwide.de/pharmakologie/arzneimittel/schlafmittel/benzodiazepine.html

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