Lexikon: Aldehyde

 

A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z   Alle

Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Aldehydgruppe (-CH=O) enthalten.

Im Unterschied zu den Ketonen, bei denen der Carbonylkohlenstoff (>C=O) mit zwei C-Atomen verbunden ist, ist bei Aldehyden dieser nur mit einem C-Atom und einem -Atom verknüpft. Das einfachste Aldehyd ist Methanal ().

Aldehyde sind reaktive Verbindungen.

  • Die Polarisierung des C-Atoms am Carbonylsauerstoff ist Ansatzpunkt für den nucleophilen Angriff.
  • Aldehyde liegen in der Keto- und Enolform vor. Siehe: Keto-Enol-Tautomerie
  • Bei Aldehyden tritt CH-Acidität auf, d.h. die positive Partialladung des Carbonylkohlenstoffatoms wirkt sich auf das benachbarte C-Atom aus. Trägt dieses ein Wasserstoff-Atom wird es leichter als Proton abgegeben.

Nomenklatur

Aldehyde erhalten nach der IUPAC-Nomenklatur das Suffix -al oder -carbaldehyd. Dementsprechend heißt das vom Methan abgeleitete Aldehyd Methanal, das vom Ethan abgeleitete Ethanal.

Beispiele

  • H-CHO: Methanal
  • CH3-CHO: Ethanal
  • C2H5-CHO: Propanal
  • C3H7-CHO: Butanal
  • C4H9-CHO: Pentanal
  • C5H11-CHO: Hexanal
  • C6H13-CHO: Heptanal
  • C7H15-CHO: Octanal
  • C8H17-CHO: Nonanal

Reaktionen

Nukleophile Addition

Nach Angriff des Nukleophils geht das π-Elektronenpaar gänzlich zum nun negativ geladenen . Im protischen Lösungsmittel wird dies durch Protonenaufnahme ausgeglichen, wodurch eine OH-Gruppe anstelle der Carbonylgruppe entsteht.

Addition von Alkoholen

Alkohol (Chemie)|Alkohol + Aldehyd => Halbacetal

Halbacetal + Alkohol => Acetal

Beispiel: Ringschluss der

Addition von Stickstoff-Nukleophilen

Prim. Amin + Aldehyd => Imin (schiffsche Base) + Wasser

zur Carbonsäure (wichtig für Nachweise)

Aldolreaktion

Das CH-acide H-Atom kann durch Base (Chemie)|Basen vom Aldehyd abgespalten werden. Das entstandene Enolat-Anion reagiert mit einem weiteren Aldehyd-Molekül weiter. Es entsteht ein Aldol, ein Kondensationsprodukt aus Alkohol (OH-Gruppe) und Aldehyd. Auf diese Weise können C-C-Bindungen geknüpft werden.

Gemischte Aldolreaktion

Reagiert ein aromatisches Aldehyd, (siehe: Benzaldehyd), das kein CH-acides H-Atom besitzt, mit einem weiteren CH-aciden Aldehyd, entsteht ein "gemischtes" Aldol. Auf diese Weise wird in der Knoevenagel-Kondensation Zimtaldehyd, ein wichtiger , gewonnen.

Nachweise

Tollensprobe

Fehlingprobe

schiffsche Probe

Eigenschaften

Zwischen den Aldehyd-Molekülen kommt es zu Dipol-Dipol-Kräften, weil die C-O Bindung sehr polar ist. Es kommt nicht zu Wasserstoffbrückenbindungen, weil kein H an das O gebunden ist. Deswegen liegen die Siedepunkte zwischen denen der Alkohole und denen der Alkane. Mit Wasser können Aldehyde Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, weil das O zwei freie Elektronenpaare hat. Deswegen sind kurzkettige Aldehyde gut wasserlöslich.

Verwendung

(Methanal) wird als Desinfektionsmittel (Formalinlösung) und zur Herstellung organischer Präparate verwendet. Aldehyde und Ketone werden außerdem zur Herstellung von Kunststoffen, Lösungsmitteln, Farbstoffen, Parfums und Medikamenten verwendet.

Physiologische Bedeutung

Im Stoffwechsel der Zellen finden sich eine Reihe von Aldehyden. Eine besondere Rolle spielt das Ethanal (Trivialname Acetaldehyd), das im Verlauf des abbaus entsteht und für den so genannten Kater (Alkohol)|Alkohol-Kater verantwortlich ist.

Kategorie:Stoffgruppe Kategorie:Funktionelle Gruppe

en:Aldehyde eo:Aldehido es:Aldehído fr:Aldéhyde he:אלדהיד ja:アルデヒド ko:알데하이드 nl:Aldehyde nn:Aldehyd pl:Aldehyd ru:Альдегиды