Lexikon: Ether

 

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Ein Ether (veraltet: Äther) ist eine durch zweier Alkohol (Chemie)|Alkohole gewonnene chemische Verbindung. Der bekannteste Ether ist der Diethylether (Narkotika|Narkosemittel, Äther). Dieser wird aus mit gewonnen. Neben den "normalen" Ethern existieren auch zyklische Ether. (Bspw: THF - Tetrahydrofuran)


R_1-O-R_2

R1 und R2 sind Alkylrest

Nomenklatur

Gemäß den IUPAC-Richtlinien werden Ether als Alkoxy-Alkane bezeichnet, wobei die Gruppe O-R als Alkoxy-Substituent einer Alkan-Kette behandelt wird. Der kleine bzw. niederranginge Substituent der Kette R-O-R' ist hierbei der Alkoxy-Rest, der größere bzw. höherranginge Substituent bildet den Stamm des Stoffnamens.

Entsprechend verläuft die Benennung geradkettiger Alkoxy-Alkane:

 Die Verbindung H3C-O-CH3 setzt sich zusammen aus einem H3C-O-Substituenten 
 und dem Methyl-Rest als Stamm, wobei allerdings beide Reste gleichwertig sind. 
 Entsprechend heißt die Verbindung Methoxymethan.
 
 weitere Beispiele:
 H3C-O-CH-(CH3)22-Methoxypropan
 denn: Die Propan-Kette ist höherranginger als die Methylgruppe 
 und der Methoxy-Substituent bindet an die 2-(bzw. iso-)Position der Propan-Kette.
 FH2C-CH2-O-CH2-CH32-Ethoxy-1-Fluoroethan
 denn: Zwar sind beide Ketten gleichlang, aber der fluorierte (und damit höher substituierte) 
 Rest ist höherrangig. Da der Fluoro-Substituent auch einen höheren Rang besitzt 
 als die Sauerstoff-Brücke, ist das fluorierte C-Atom die 1-Position des Stamms.

Auch cyclische Ether sind bekannt und werden als Cycloalkane betrachtet, bei denn ein (oder mehrere) C-Atom durch ein O-Atom ersetzt wurde. Um dies zu verdeutlichen, wird die Silbe "Oxa" an der entsprechenden Position eingefügt:

   C-C
  /   \
 C     O ⇒ Oxacyclohexan
  \   /    (Die an die C-Atome gebundenen H-Atome sind nicht dargestellt!)
   C-C
 
 Die Verbindung ist cyclisch ("cyclo"), hat eine Kettenlänge von 6 Atomen ("hexan") 
 und an einer Position ist ein C-Atom durch ein Sauerstoff-Atom ersetzt ("oxa").
 
 Entsprechend wäre die Verbindung
 
   F
   |
   C-C
  /   \
 C     O
  \   /    
   C-C
 
 das 3-Oxaflurocyclohexan (die Sauerstoff-Brücke befindet sich relativ zum 
 höherrangigeren Fluoro-Substituenten in 3-Position).
 (Die an die C-Atome gebundenen H-Atome sind nicht dargestellt!)

In der Praxis sind für einige Ether Trivialnamen gebräuchlich, die auf einer Nennung der über die Sauerstoff-Brücke gebundenen Reste und einer Hinzufügung der Silbe "Ether" am Ende basieren, z.B.: Diethylether (Ethoxyethan) oder Methylethylether (Methoxyethan).

Ethersynthese

Für Ether sind verschiedene Synthese (Chemie)|Synthesewege möglich. Der wohl bekannteste Mechanismus ist die Ethersynthese nach Alexander W. Williamson (1824-1904, Prof. am University College London). Hierbei wird ein Alkali-Alkoholat (hier ein -Alkoholat) mit einem Halogenalkan zur Reaktion gebracht, wobei neben dem entsprechenden Alkali-Halogen-Salz das gewünschte Produkt, der Ether, entsteht:

Bild: Williamson_ethersynthese.png
(R = Alkyl-Rest, Wasserstoff)


weitere Mechanismen:

  • säurekatalysierte Kondesation von Alkoholen

Unter Säurekatalyse können zwei Moleküle Alkohol zu einem Ether kondensiert werden:

Bei Verwendung nur einer Alkoholart können auf diesem Weg symmetrische Ether dargestellt werden.


  • Addition von Alkoholen an Doppelbindungen

Alkohole können an Doppelbindungen addieren, wobei zunächst das Proton der Alkohol-Gruppe elektrophil an die Doppelbindung addiert wird. Anschließend lagert sich das Alkoholat nucleophil an:

Bild: Alkohol-Addition_an_Doppelbindung.png
(R = Alkyl-Rest, Wasserstoff)

Gefahrenhinweise

Im Umgang mit Ether (aller Art) ist besonders darauf zu achten, dass Ether mit Luftsauerstoff hochexplosive Peroxid|Peroxide bilden. Diese können meist durch die Braunverfärbung von essigsauren id-Lösungen nachgewiesen werden. Im Handel sind spezielle Teststäbchen erhältlich. Bei dem Umgang mit niederen Ethern sollte deren niedriger Siedepunkt und leichte Entflammbarkeit nie unterschätzt werden. (Diethyl)Ether-Luft-Gemische sind von 2-36 Vol% explosiv.

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