Lexikon: Farbstoffe

 

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Als Farbstoffe werden organische Chemische Verbindung|Verbindungen bezeichnet, die die Eigenschaft haben, andere Materialien zu färben.

Als Farbstoffe werden nach DIN 55934 Farbmittel bezeichnet, die in ihrem Anwendungsmedium löslich sind. Unlösliche Farbmittel heißen dagegen e.

Farbstoffe, die dazu verwendet werden, zu färben, werden als Lebensmittelfarben bezeichnet und sind Lebensmittelzusatzstoffe. Die Farbstoffe teilt man auch in tierische Farbstoffe, in synthetische Farbstoffe, in pflanzliche Farbstoffe und in anorganische Farbstoffe ein. Synthetische Farbstoffe sind zum Beispiel die Azofarbstoffe. Sie sind künstlich hergestellt. Tierische Farbstoffe sind Farbstoffe, die von den Tieren produziert werden. Sie sind zum Beispiel (der Farbstoff des Blutes) und Purpur (Farbstoff)|Purpur (das von der Purpurschnecke produziert wird). Pflanzliche Farbstoffe sind Farbstoffe, die von Pflanzen produziert werden, zum Beispiel Indigo, oder Carotin (aus dem der Farbstoff der Karotte besteht). Anorganische Farbstoffe sind Farbstoffe ohne die organischen Kohlenstoffverbindungen, zum Beispiel Ocker.

Als Standardwerk der Farbstoffchemie gilt der Colour Index, darin werden alle bekannten Farbmittel aufgeführt und charakterisiert.


Geschichte

Farbstoffe werden schon in den Urzeiten der Menschheit für die verschiedensten Anlässe und Einsatzgebiete verwendet. Eine der seit Urzeiten verwendeten Farben war das Weiß und eines der ersten verwendeten Weiß-e war das Calciumoxid (CaO), welches aus dem Kalk geglühter Kalksteine gewonnen wurde. In der Malerei war lange Zeit das Bleiweiß (Pb(OH)2 · 2 PbCO3) die einzige verfügbare weiße Farbe, bis dieses schließlich Anfang des 19. Jahrhunderts durch das Zinkweiß (ZnO) ersetzt wurde, welches wegen seiner geringeren dem Bleiweiß vorgezogen wurde. Heute wird fast ausschließlich das erst im letzten Jahrhundert entwickelte Titanweiß (TiO2) verwendet.

Eine der teuersten Farben war bis zum 18. Jh. das Blau, für das es zum damaligen Zeitpunkt nur den Halbedelstein Lapislazuli als Rohstoff gab, der nach einem arbeitsintensiven Prozess dann das Ultramarin ergibt.

Der älteste bekannte organische Farbstoff ist das Indigo, welches bereits 2000 v. Chr. in Verwendung gefunden hat. In Europa wurde dieser Farbstoff aus dem Färberwaid gewonnen. Darüber hinaus wurden und werden eine Reihe von Farbstoffen aus Pflanzen gewonnen. Eine Zusammenstellung von Färberpflanzen findet sich im Artikel Nutzpflanzen.

Der teuerste Farbstoff aller Zeiten ist der echte Purpur (Farbstoff)|Purpur. Er kann aus den Farbdrüsen der Purpurschnecke gewonnen werden, die an der Küste des östlichen Mittelmeeres vorkommt. Für 1 g des Farbstoffes werden rund 8000 Schnecken benötigt.

Erst durch die Entwicklung der synthetischen Farbstoffe in der Mitte des 19. Jh. erhöhte sich die Anzahl der verfügbaren Farben und stieg deren Haltbarkeit stark an.

Der erste synthetische Farbstoff ist hierbei das von William Henry Perkin entdeckte Mauvein, welchen er Mitte des 19. Jh. bei Experimenten mit -Bestandteilen fand.

Wirkungsweise

Weißes (Lichtspektrum|Spektrum in Bereich 380-780 nm) ist eine Mischung von Licht mit verschiedensten n. Das Farbspektrum reicht hierbei von langwelligem Rotlicht (ca. 780 nm) bis zu kurzwelligerem Violettlicht (ca. 380 nm).

Die Wirkungsweise von Farbstoffen beruht nun darauf, bestimmte Teile des Lichtspektrum zu absorbieren. Die Komplementärfarbe der absorbierten Wellenlänge ist die Farbe, in welcher der Farbstoff erscheint.

Die von Elektromagnetische Welle|elektromagnetischer , zu der auch Licht gehört, beruht dabei auf der Anhebung des s von en in en oder Atomen (Erhöhung des Abstandes zwischen Elektronen und den Atomkernen). Die hierzu nötige wird der einfallenden elektromagnetischen Strahlung, dem Licht, entnommen.

Da sich diese Vorgänge auf der Quantenebene abspielen, ist diese Absorption nicht mehr Kontinuität|kontinuierlich, sondern erfolgt nur in bestimmten Stufen, die dem energetischen Unterschied zwischen dem/den Elektronen vor bzw. nach der Absorption entsprechen. Dieser Energieunterschied ist direkt Proportionalität|proportional zu der Absorbierten Wellenlänge des einfallenden Lichts und bestimmt somit die , in der der Farbstoff erscheint.

Chemie|Chemisch-alische Eignung von Molekülen

Treten in den betrachteten en oder Atomen nur einfache \sigma-Bindungen auf, so ist die , die benötigt wird um die entsprechenden \sigma-Elektronen auf ein höheres energetisches Niveau zu heben zu groß, als dass es zu einer Niveauerhöhung durch den sichtbaren Teil des elektromagnetisches Spektrum|elektromagnetischen Spektrums kommen könnte. Im Allgemeinen findet hier eine Absorption im Bereich des Ultraviolettstrahlung|UV-Lichtes oder der Röntgenstrahlen|Röntenstrahlung statt, so dass diese Art Verbindungen normalerweise als Farbstoff ungeeignet sind. Leichter gelingt die Anregung der Elektronen, die in so genannten \pi-Bindungen, z.B. ungesättigten Bindungen, auftreten. Diese absorbieren schon elektromagnetische Wellen im Bereich des langwelligen UV-Bereichs. Arrangiert man mehrere solche ungesättigten Bindungen (Mehrfachbindungen) abwechselnd mit einfachen Atombindungen, so kommt es zu einer Delokalisierung der \pi-Elektronen, wodurch der Abstand zwischen dem angeregten und dem Grundzustand noch einmal verringert wird. Dem entspricht eine Verschiebung der absorbierten Wellenlängen hin zu größeren Wellenlängen. Im Allgemeinen gilt hierbei, dass der Absorptionsbereich umso mehr nach oben verschoben wird, je größer die Anzahl dieser ungesättigten Bindungen ist. Eine weitere Anhebung kann erreicht werden, in dem derlei Stoffe mit besonders geeigneten anderen Atomgruppen oder en kombiniert werden, die als Elektronenakzeptoren oder Elektronendonatoren fungieren und/oder Mesomerie|mesomeriefähig sind. Als Auxochrome (Elektronendonatoren) oder Antiauxochrome (Elektronenakzeptoren) können beispielsweise folgende Funktionelle_Gruppe|funktionelle Gruppen Verwendung finden:

Auxochrome Antiauxochrome
R-OH R-NH2 R-SO3H R-COOH R-C=O R-NO2 R-COH R-C=NR2

Die Wirkung dieser Auxo- bzw. Antiauxochrome beruht dabei auf einer Polarisation|Polarisierung des Moleküls und einer daraus folgenden Verschiebung der vorhandenen delokalisierten en, die durch die ungesättigten Verbindungen im Rest des Moleküls zur Verfügung stehen. Die Gruppen, die entsprechende delokalisierte Elektronen zur Verfügung stellen, werden auch als Chromophore bezeichnet. Wie aus den Erklärungen oben abgeleitet werden kann, sind primär die Chromophore und ihre Häufigkeit, mit der sie im betrachteten Molekül vorkommen, für die Farbgebung eines Farbstoffes verantwortlich. Folgende Funktionelle_Gruppe|funktionelle Gruppen können beispielsweise als Chromophore fungieren:

Chromophore
R-C=C-R R-N=N-R R-N^+OO^- R-C=O R-C=NH R-N=O

\pi-Überlagerung von Aromatischen Ringen und einer Funktionelle_Gruppe|Azogruppe am Beispiel des Aminoazobenzols.

Bild: 3D_Model_aminoazobenzol.png Bild: Aminoazobenzol_1.png


Hier dargestellt die \pi-Gruppen der beteiligten Molekülteile als Strukturformel und 3D-Modell.

Bild: Aminoazobenzol_e_dealokation.png

Leider sind bei diesem 3D-Bild die Benzolringe gesättigt dargestellt. In der 2D-Darstellung trägt jeder Ringkohlenstoff lediglich ein Wasserstoffatom. Sonst bilden sich keine Pi-Bindungen aus. Polarisation und Ladungsverschiebung im Aminoazobenzol. Die NH2-Gruppe wirkt mit ihrem freien Elektronenpaar noch farbvertiefend.

Die Bezeichnungen wie Chromophore und Auxochrome stammen aus der Farbstofftheorie von Otto Nikolaus Witt.

Einteilung der Farbstoffe

Nach färbetechnischem Verfahren

Substantive Farbstoffe

Substantive Farbstoffe oder auch Direktfarbstoffe werden aus wässriger Lösung (Chemie)|Lösung direkt auf die aufgetragen.

Auf der Faser erzeugte Farbstoffe

Entwicklungs- oder Kupplungsfarbstoffe

Entwicklungsfarbstoffe werden in zwei Schritten auf die Faser aufgebracht. Zuerst wird die sog. Grundierung aufgebracht, eine wasserunlösliche Kupplungskomponente (z.B. Naphthol AS, 2-Hydroxy-3-naphtholsäureanilid) mit Affinität zur Cellulose. Im zweiten Schritt lässt man diese mit einem wasserlöslichen Diazoniumsalz reagieren, wodurch der eigentliche Farbstoff auf der Faser entsteht

Küpenfarbstoffe

Küpenfarbstoffe sind wasserunlösliche Farbstoffe, die durch Reduktion (Chemie)|Reduktion in ihre lösliche Leukoform gebraucht (verküpt) werden. So kann der Küpenfarbstoff auf die Faser aufziehen, wird dort durch anschließende wieder in den unlöslichen Zustand überführt und so fixiert , man könnte sagen "er wird in der Faser ausgefällt". Die wohl bekanntesten Küpenfarbstoffe sind Indigo und Indanthrenblau RS (Indanthron).

Reaktivfarbstoffe

Reaktivfarbstoffe reagieren über besondere Teile ihrer Struktur mit funktionellen Gruppen der Faser.

Sie entstehen durch Reaktion von Aminoazofarbstoffen mit Cyanurchlorid. Die Chlorsubstituenten des Cyanurchlorids stellen eine Bindung zu den Hydroxylgruppen der Cellulosefasern her, wodurch besonders haltbare Färbungen entstehen.

Beizenfarbstoffe

Bei den Beizenfarbstoffen werden die zu färbenden Fasern zunächst mit Chrom(III)-, (III)- oder Aluminiumsalzen behandelt. Durch anschließendes behandeln mit Wasserdampf bilden sich auf der Faser Metallhydroxide. Diese e reagieren dann mit dem (sauren) Farbstoff zu einer fixierbaren Komplexverbindung.

Nach der chemischen Struktur

Nitrofarbstoffe

Zentraler Bestandteil der Nitrofarbstoffe ist die Nitrogruppe (NO2). Einer der Vertreter dieser Gattung ist die Pikrinsäure.

Pikrinsäure: Bild: pikrinsaeure.png

Azofarbstoffe

Zentraler Bestandteil der Azofarbstoffe ist die Funktionelle_Gruppe|Azogruppe (R-N=N-R') die als chromophore Gruppe wirkt. Der Farbkomplex wird durch Diazotierung (durch Kopplung der Azogruppe) mit aromatischen Phenolen oder Aminen. Für fast alle Färbeverfahren sind Azofarbstoffe verfügbar. Bekannte Vertreter der Azofarbstoffe sind u.a. das Kongorot und das Alizaringelb R, auch das weiter oben betrachtete orange 2,4-Diaminoazobenzol zählt hierzu.

Alizaringelb R: Alizarengelb_R.png|none|180px|Alizarengelb R

Kongorot: kongorot.png|none|350px|Kongorot

Indigofarbstoffe

Indigofarbstoffe sind Küpenfarbstoffe, wie z.B. Indigo selbst oder Purpur.

Phthalocyaninfarbstoffe

Phthalocyaninfarbstoffe finden vornehmlich in der Kunststoffverarbeitung als Pigmentfarbstoffe Verwendung. Als besondere Eigenschaften können Phthalocyaninfarbstoffe eine im allgemein vorhandene starke Säure-, Laugen- und Lichtbeständigkeit aufweisen.

Phthalsäure|Phthalsäurefarbstoffe

Phthalsäurefarbstoffe sind in saurer oder neutraler Lösung oder im trockenen Zustand farblos. Erst in basicher Lösung bildet sich ein rotes Salz. Zu den Phthalocyaninfarbstoffe gehören z.B. das Eosin oder das als Indikator Verwendung findende Phenolphthalein.

Triphenylmethanfarbstoffe

Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder als Indikatoren Anwendung und sind allgemein wenig lichtecht. Vertreter sind z.B. das Fuchsin oder das Kristallviolett.

Anthrachinonfarbstoffe

Anthrachinonfarbstoffe zeichnen sich auf vielen Fasern durch große Wasch- und Lichtechtheit aus (Indanthrenfarbstoffe) und leiten sich alle vom Anthrachinon ab.

Anthrachinon: Bild: Anthrachinon.png Indanthren: Bild: Indanthren.png Alizarin: Bild: Alizarin.png


Literatur

  • J. Fabian, H. Hartmann, Light Absorption of Organic Colorants, Berlin, Springer, 1980.
  • H. Schweppe, Handbuch der Naturfarbstoffe, Vorkommen - Verwendung - Nachweis, Landsberg, Ecomed, 1992., ISBN 360965130X.
  • H. Zollinger, Color Chemistry, 3rd edition, Weinheim, Wiley-VCH, 2003, ISBN 3906390233.

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