Lexikon: Harnsäure

 

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Harnsäure (auch Purin-2,6,8,triol, nach IUPAC-Nomenklatur 2,6,8-Trihydroxypurin), ist das Endprodukt des stoffwechsels von Reptilien, Vögeln, Affen und Menschen. Ihre Salze heißen Urate. Die Summenformel lautet C5H4N4O3.

Strukturformel
Bild: Harnsäure_Struktur.png
Allgemeines
Name Harnsäure
IUPAC Name 2,6,8-Trihydroxypurin
Andere Namen Purin-2,6,8,triol
C5H4N4O3
69-93-2
SMILES OC1=NC(O)=C2NC(=O)NC2=N1
Kurzbeschreibung geruchlose weiße Kristalle
Eigenschaften
168.11 g/
fest
Dichte 1.89 kg/m³
Schmelztemperatur °C
Siedetemperatur °C
Pa (x Grad Celsius|°C)
schwer löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
-
R- und S-Sätze
  • R:
  • S: S24/25
MAK -
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheitensystem|SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Struktur

Harnsäure ist als 2,6,8-Trihydroxypurin aus einem aromatischen Sechser-Ring aufgebaut, an den sich ein Fünferring anschließt. In der Ringstruktur substituieren vier -Atome die -Atome 1,3,7 und 9.
An die -Atome C2, C6 und C8 sind Hydroxygruppen beziehungsweise Oxogruppen gebunden.

Eigenschaften

Harnsäure bildet weiße, geruchlose Kristalle, die ab 300 °C schmelzen. Sie tritt in zwei tautomeren Formen (Keto- und Enolform, siehe auch Keto-Enol-Tautomerie) auf. Harnsäure ist als schwache Säure nur schlecht in protoniertem Zustand (beispielsweise in ), dagegen gut in basischen Medien löslich. Auch die Alkalisalze (besonders Lithium) haben eine bessere Wasserlöslichkeit.

Bedeutung

Physiologie

Im Organismus von Primaten, also Menschen und Affen, entsteht Harnsäure als Abbauprodukt der Purinbasen und ist damit das Endprodukt des Purinstoffwechsels. Sie entsteht aus Hypoxanthin oder Xanthin durch das Enzym Xanthinoxidase. Harnsäure ist das endgültige Abbauprodukt der Purinnukleotide und wird zu etwa 75 % Niere|renal, also über die Niere, ausgeschieden. Daneben erfolgt auch eine Elimination über , oder die Darm|intestinale Sekretion, also über den Darm. Die tägliche Ausscheidung beträgt bis zu 1 g.

Bei anderen en wird Harnsäure durch das Enzym Uricase in Allantoin umgewandelt. Es gibt heute verschiedene Theorien über den Verlust dieses Stoffwechselweges bei Primaten im Laufe der Evolution: Vermutlich fungiert die Harnsäure im Blut als Antioxidans und bietet einen gewissen Schutz gegen freie Radikale.

Pathophysiologie

Unter bestimmten Bedingungen kommt es zu einer erhöhten Produktion von Harnsäure; wird dabei im Rahmen der Ausscheidung das Löslichkeitsprodukt überschritten, kann die Harnsäure in den ableitenden Harnwegen, in der Blutbahn oder in bradytrophen Geweben ausfallen und abgelagert werden.

Folge dieser Hyperurikämie können Harnstein|Urolithen (Harnsteinen), oder Harnsäureinfarkte sein.

Verschiedene Faktoren erhöhen die Harnsäureproduktion:

  • Krankheit|Erkrankungen
    • Hämoblastosen
    • Glykogenosen
    • Lesch-Nyhan-Syndrom
    • Idiopathische Hyperkalzämie
    • Hypertriglyceridämie
    • Chronisches Nierenversagen (Niereninsuffizienz)
    • Akutes Tumorlyse-Syndrom
  • Begleiterscheinung verschiedener formen
    • engabe (beispielsweise Thiazid-Diuretikum|Diuretika)

Die Bestimmung der Harnsäurekonzentration ist von großer Bedeutung bei einer Tumortherapie mit Zytostatikum|Zytostatika oder ionisierende Strahlen|ionisierenden Strahlen. Werden größere Tumor- und Zellmassen zerstört, so steigt der Harnsäure-Gehalt im rasch an, so dass es zu schweren Nierenschädigungen kommen kann. Durch regelmäßige Bestimmung muss die Tumortherapie so gesteuert werden, dass kritische Harnsäurespiegel vermieden werden.

hemmt die Harnsäureausscheidung.

Nachweisreaktionen

Der Harnsäuregehalt lässt sich im Enzymtest durch unter Verwendung der Uratoxidase und einer Absorption im Bereich von 290 nm messen.
Ein weiterer gebräuchlicher Nachweis erfolgt über das Eindampfen der Harnsäure mit konzentrierter und Versetzen mit -Lösung in der Murexid-Probe.

Weblinks


Kategorie:Purin

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