Lexikon: Isopren

 

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Isopren ist der Trivialname für die chemische Verbindung 2-Methyl-1,3-butadien, einem ungesättigten Kohlenwasserstoff. Es ist ein des Butadiens, die Summenformel ist C5H8. Es gehört wegen seiner zwei konjugierten Kohlenstoffdoppelbindungen zu den Dienen. Isopren ist formal ein Terpen, aufgrund seines eher geringen Vorkommens wird es aber auch häufig nicht zu diesen gezählt. Die lautet 78-79-5.

Bild: Isopren.png

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit erstarrt bei -146 °C und siedet bei 34 °C. Wegen seiner ausschließlich unpolaren Bindungen löst sich Isopren sehr schlecht in Wasser, bei 20 °C sind nur etwa 0,3 Gramm Isopren pro Liter Wasser löslich. Mit , Benzol und Aceton ist es jedoch in jedem Verhältnis mischbar. Der Flammpunkt liegt bei -54 °C, die Zündtemperatur 220 °C. Die Dichte beträgt 0,7 g/cm³. Der beträgt bei 20 °C 53,2 kPa. Die beträgt 68,1 g/mol.

Synthese

Ethen reagiert mit Propen zu 2-Methylbuten. 2-Methylbuten wird an Chromoxid-Aluminiumoxid-Katalysatoren zum Isopren Dehydrierung|dehydriert werden.

Biologische Bedeutung und Vorkommen

Vom Isopren lassen sich formal viele Naturstoffe ableiten, die zu den isoprenoiden Naturstoffen zusammengefasst werden. Ein Beispiel hierfür sind die Steroide und Terpene. Isopren selbst wird von vielen Baum|Bäumen und Phytoplankton produziert, der Grund dafür ist aber nicht geklärt.

Verwendung

Es wird für die Synthese des α-Terpineols benötigt.

Sicherheitshinweise und Toxikologie

Bild: Gefahrensymbol_F.png Isopren ist nur gering toxisch: Der orale Letale Dosis|LD50-Wert für eine Ratte beträgt 2125 mg/kg. Isopren kann inhalativ und durch Verschlucken aufgenommen werden. Kontakt mit Augen und Haut erzeugt Rötungen und Schmerz, Inhalation ruft Husten, Übelkeit, Brennen und flachen Atmen. Isopren ist hochentzündlich (F+). Der R- und S-Sätze|R-Satz 12 und die S-Sätze 2, 9, 16, 29 und 33 sind für Isopren festgelegt. Ein MAK-Wert ist nicht festgelegt. Es ist schwach wassergefährdend (WGK 1).

Reaktionen

Isopren reagiert beim Erhitzen zu Limonen, die Reaktion gelang erstmals Gustave Bouchardat im Jahr 1878.

Bild: Terpineol synthesis.png

Isopren reagiert mit Acrylsäuremethylester (Diels-Alder-Reaktion) zu racematischen 4-Methylcyclo-3-en-1-carbonsäuremethylester. Dieses reagiert in wässrigen Milieu unter Anwesenheit von Methylmagnesiumbromid unter Abgabe , kationen, Bromidanionen und anionen zu α-Terpineol.

Kategorie:Terpen Kategorie:Dien

en:Isoprene fr:Isoprène ja:イソプレン nl:Isopreen