Lexikon: Methanol

 

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Methanol, auch Methylalkohol, Karbinol oder Holzgeist ist der einfachste Alkohol (Chemie)|Alkohol, der Alkohol des Methans mit der Methyl|CH3Hydroxid|OH. In der Natur kommt es in Baumwollpflanzen, Heracleum-Früchten, Gräsern und in ätherischen Ölen vor. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol.

Strukturformel
Bild: methanol_struktur.png
Allgemeines
Name Methanol
CH3OH
Andere Namen Methylalkohol, Karbinol oder Holzgeist
Kurzbeschreibung flüssig, farblos
67-56-1
Gefahrnummer 336
UN-Nummer 1230
Sicherheitshinweise
Bild: Gefahrensymbol_F.pngLeichtentzündlich Bild: Gefahrensymbol_T.pngGiftig
R- und S-Sätze R 11, 23/24/25-39/23/24/25,

S 7-16-36/37-45

Handhabung Handschuhe
Lagerung Temperaturbereich, Belüftet, trocken o. ä.
MAK 200 ml/m3
LD50 (Ratte oral) 5628 mg/kg
LD50 (Kaninchen) x mg/kg
Physikalische Eigenschaften
flüssig
farblos
Dichte 0,7869 g/cm³
32,04 g/
-97,8 °C
65 °C
129 mbar
Weitere Eigenschaften
in g/l LM (angeben welches!) (bei xx in °C)
bei mehreren Zeilenumbruch!
Gut löslich in allen polaren Lösungsmittel
Schlecht löslich in unpolaren Lösungsmittel
Unlöslich in Lösungsmittel
Energiedichte pro Liter 4,42 kWh/l
Energiedichte pro kg 5,6 kWh/kg
Thermodynamik
Standardbildungsenthalpie|ΔfH0g kJ/Mol|mol
ΔfH0l kJ/Mol|mol
ΔfH0s kJ/Mol|mol
S0g, 1 bar in J/(mol · K)
S0l, 1 bar in J/(mol · K)
S0s in J/(mol · K)
Analytik
Klassische Verfahren Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!)

SI-Einheitensystem|SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt.

Historisch

Schon in der Antike benutzten die Ägypter zur Balsamierung ihrer Toten ein Substanzgemisch, welches unter anderem Methanol enthielt. Reines Methanol wurde erstmals von Robert Boyle 1661 durch trockene Destillation (= Erhitzen unter Luftabschluß) von Holz hergestellt. 1834 wurde schließlich die elementare Zusammensetzung von Methanol von den französischen Chemikern Jean-Baptiste Dumas und Eugene Peligot geklärt. Sie gaben der Substanz den Namen "methylene". Methylene ist eine Zusammensetzung aus den griechischen Worten Methu (Wein) und hyle (Holz). 1923 entwickelte Matthias Pier für die einen Prozess, um aus und Methanol zu synthetisieren. Dieser Prozess basierte auf einem -Chrom-, extrem hohen Drücken und Temperaturen. In modernen Methanolsynthesen werden effizientere Katalysatoren eingesetzt, die die Verwendung von moderateren Temperaturen und Drücken erlauben.

Eigenschaften

Methanol ist eine farblose, brennend schmeckende, giftige, bei Einnahme durch den Menschen zur Erblindung oder zum Tod führende, leicht brennbare und sehr flüchtige . Auf Grund der polaren Hydroxylgruppe lässt sich Methanol mit in jedem Verhältnis mischen. Methanol verbrennt mit blauer, fast unsichtbarer Flamme und bildet mit Luft explosionsfähige Gemische.

2\ CH_3OH + 3\ O_2 \rightarrow 2\ CO_2 + 4\ H_2O
  • Flammpunkt: 11 °C
  • Brechzahl: 1,3288
  • : in Wasser, Ethanol, Ether löslich, löst auch viele Mineralsalze
  • Explosionsgrenze: 6 - 36,5 Vol.-%

Giftigkeit

Methanol ist giftig. Seine giftige Wirkung beruht auf der in der erfolgenden zu und später zu . Formaldehyd führt dabei zu einer Schädigungen des s. Neben den Nerven (insbesondere des Sehnerves) werden Nieren, , ebenfalls geschädigt. Ameisensäure führt zu einer drastischen Senkung des pH-Wertes des es und macht damit den Sauerstofftransport unmöglich. Leichte Vergiftungssymptome sind Bauchkrämpfe, , Schwindelgefühl, und Schwächeanfälle. Schwere Vergiftungssymptome sind Sehstörungen, , Bewusstlosigkeit und schließlich der . Die letale Dosis liegt bei etwa 5 bis 50 g. Methanol kann dabei durch Einatmen, Einnahme oder durch Absorption über die Haut in den Körper gelangen. Setzt man sich längere Zeit ohne Hautschutz Methanol aus, kann sich mit der Zeit eine gefährliche Menge Methanol im Körper anreichern. Methanolvergiftungen lassen sich, wenn sie frühzeitig erkannt werden, gut behandeln, da die Giftwirkung erst nach einigen Stunden eintritt und effiziente Gegengifte verabreicht werden können. Eine Behandlungsmöglichkeit ist die mehrfache , bzw. Einnahme einer fast toxischen Menge von , welches zuerst von der abgebaut wird. Das Ethanol verzögert damit die gefährliche Oxidation von Methanol so lange, bis das Methanol vom Körper ausgeschwemmt wird. Eine weitere Sofortmaßnahme ist das reichliche Nachtrinken von viel Wasser.

Anwendung

Als Kraftstoff

Methanol kann in mindestens drei verschiedenen Varianten als Kraftstoff eingesetzt werden:

  1. Durch direkte Verbrennung von Methanol. Durch die alkoholische Funktion und damit eine Teiloxidation des Kohlenstoffes ist der Brennwert etwas geringer als bei nichtoxidierten Kohlenwasserstoffen. Methanol (CH4O beziehungsweise formal CH3OH) setzt bei der Verbrennung ca. 725 kJ (Heat of Combustion) Energie je Mol und damit gebildetem CO2 frei, während Methan (CH4) je Mol und damit freigesetztem CO2 890 kJ Energie freisetzt. Methanol weist gegenüber Erdgas den Vorteil auf, dass es als Flüssigkeit gut speicherfähig und transportabel ist. Ferner kann es in DMFC-Brennstoffzellen direkt in elektrische Energie umgesetzt werden.
  2. Durch Veresterung von Methanol mit Rapsöl wird gewonnen. Methanol wird einerseits als Zusatz zu Vergaserkraftstoffen benutzt, um die Klopffestigkeit zu erhöhen, kann aber auch direkt als Kraftstoff genutzt werden. Früher wurde es auch als Raketentreibstoff verwendet. Heute ist es als chemischer Träger von Wasserstoff für Brennstoffzellen von wissenschaftlichem Interesse.
  3. Durch Umsetzung von Methanol an Zeolith-Katalysatoren zur Totalsynthese Oktanzahl|hochoktaniger Kraftstoffe. Durch das MTG-Verfahren (Methanol to Gasoline) kann über das Zwischenprodukt Methanol zu hochoktanigen Kraftstoffen umgesetzt werden. Eine Pilotanlage mit einer Produktionsleistung von 1.700 t Kraftstoff pro Tag wurde bereits von Total in errichtet. Zusammen mit dem MTO (Methanol to Olefines) und dem MTA (Methanol to Aromats) Verfahren sowie dem Shell Gas-to-Liquids (GtL) Prozess stehen viele wichtige petrochemische Grundstoffe auf synthetischem Weg aus mittelfristig unkritischeren Rohstoffen wie Erdgas und Kohle zur Verfügung. Erste Produkte der vollsynthetischen Produktion von hochwertigen Kraftstoffen sind unter anderem unter Markennamen wie "V-Power" und "Ultimate" an der Zapfsäule erhältlich.

In der Chemie

Methanol lässt sich zu Methanal () oder Methansäure () oxidieren. Die überwiegende Menge von Methanol wird zur Herstellung von Formaldehyd, welches man für duroplastische Kunststoffe verwendet, und Methylamin eingesetzt. Methylamin ist ein wichtiges Vorprodukt für Farbstoffe, Medikamente und Pflanzenschutzmittel. Dazu wird Methanol mit (NH3) versetzt:

\mathrm{CH_3OH + NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 + H_2O\ (P=?, T=700\ K)}

Weitere Verwendung findet Methanol in der Synthese von Methyl-tertbutylether (MTBE, aus Methanol und Isobuten), welches dem Benzinpool zur Oktanzahlsteigerung zugefügt wird.

Sonstige Anwendungen

Methanol wird in Erdölleitungen als Frostschutzmittel eingesetzt.

Herstellung

Historisch wurde Methanol schon im 17. Jahrhundert durch trockene Destillation (= Erhitzen unter Luftabschluss) von Holz gewonnen. Im Holzdestillat befanden sich etwa 1,5 - 3 % Methanol, 10 % Essigsäure, 0,5 % Aceton, Essigsäuremethylester, Acetaldehyd, Holzteer und im Gasgemisch Wasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Ethen. Heutzutage wird Methanol großtechnisch aus Synthesegas hergestellt. Als Nebenprodukte fallen und Dimethylether an.

\mathrm{CO + 2H_2 \rightarrow CH_3OH \qquad (P = 50\;bis\;100\;bar; T = 500\;K )}

Methanol_synthese2.png

Weblinks

  • http://www.seilnacht.tuttlingen.com/Chemie/ch_ch3oh.htm
  • http://www.methanol.org/

Kategorie:Alkohol Kategorie:Kraftstoff

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