Lexikon: Phenol

 

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Strukturformel
Bild: Phenol chemical structure.png
Allgemeines
Name Phenol
C6Wasserstoff|H5Sauerstoff|OWasserstoff|H
Andere Namen Karbolsäure (historisch), Hydroxybenzol
Kurzbeschreibung weiße Kristalle, durch Oxidation auch gelblich bis rosa
108-95-2
Sicherheitshinweise
Bild: Gefahrensymbol_T.png
T giftig
Bild: Gefahrensymbol_C.png
C ätzend
R- und S-Sätze R-Sätze: 23/24/25-34-48/20/21/22-68
S-Sätze: (1/2-)24/25-26-28-36/37/38-45
HandhabungSchutzmaßnahmen: nicht einatmen (lokale Entlüftung), Handschuhe, Augen- und Atemschutz
LagerungKühl, belüftet, trocken in dicht verschlossenen Gebinden in Auffangvorrichtung oder unter Schutzöl
MAK 19 mg/m3
LD50 (Ratte) 317 mg/kg
LD50 (Kaninchen) mg/kg
Physikalische Eigenschaften
fest
weiß
Dichte 1,06 g/cm³
94,11 g/
43 °C
182 °C
47 Pa bei 20 °C
Viskosität ??mPas bei 20 °C
Weitere Eigenschaften
70 g/l Wasser (bei 20 °C)

SI-Einheitensystem|SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt.

Das Phenol (auch Hydroxybenzol oder historisch Karbolsäure, Steinkohlenteerkreosot, acidum phenylicum, acidum carbolicum) ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Phenole.

Es hat die Kohlenstoff|C6Wasserstoff|H5Sauerstoff|OWasserstoff|H; an einem Benzolring ist eine Hydroxylgruppe angelagert. Sein Schmelzpunkt liegt bei 41 °C und der Siedepunkt bei 182 °C. Bei Zimmertemperatur liegt es als weißes, kristallines Pulver vor. Wie alle Phenole ist es aufgrund des Benzolrings mesomeriestabilisiert. Wegen dieser Eigenschaft ist das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe nur schwach gebunden und Phenol reagiert daher als schwache Säure.

Sir Joseph Lister setzte es zuerst als Antiseptikum bei der Wunddesinfektion ein; wegen seiner hautirritierenden Wirkung wurde es aber in der bald durch andere Antiseptika ersetzt. Phenol verursacht auf der Haut chemische Verbrennungen und ist ein Nerven-/Zellgift. Wegen seiner bakteriziden Wirkung wurde es früher als Desinfektionsmittel eingesetzt. Es wurde auch zur Produktion von Drogen verwendet, als Unkrautvertilger und zur Synthetisierung von en. Eines der ersten synthetisch hergestellten Kunstharzprodukte ist , ein aus Phenol und .

Im KZ Auschwitz|Konzentrationslager Auschwitz wurden Insassen der Krankenstation oftmals durch Phenolinjektionen direkt ins Herz getötet.

Synthese

Es sind unterschiedliche Synthesewege bekannt, am bedeutendsten sind jedoch zwei, eines im Labormaßstab und eines im industriellen Maßstab. In der Industrie wird diese wichtige Grundchemikalie mit dem Cumolhydroperoxidverfahren hergestellt. Hier werden Benzol und Propen zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in 1-Methethylbenzol überführt, dieses wird auch Cumol genannt, daher der Name der Reaktion. Dieses Cumol wird dann mit Luftsauerstoff oxidiert, wobei ein Hydroperoxid entsteht. Durch saure Aufarbeitung entstehen nun als Produkte Phenol und Aceton. Interessanterweise ist dieses Verfahren nur wirtschaftlich, weil das Aceton ebenfalls entsteht. Würde das zweite Produkt nicht auf dem Markt absetzbar sein, so würde sich das vor allem im Labormaßstab genutzte, zweite wichtige Verfahren auch industriell lohnen.

Hierbei wird Phenol aus aromatischen Diazoniumsalzen gebildet. Diese werden durch die sog. Diazotierung hergestellt, indem Aniline mit salpetrige Säure|salpetriger Säure in der Kälte reagieren. Erwärmt man diese Salze nun, so erhält man hochreaktive Arylkationen, die mit Wasser zu Phenolen reagieren.

Eine weitere Darstellung von Phenol = die Darstellung durch Schmelzen von Arensulfonsäure mit Alkalihydroxid:

C6H5 - SO3Na  +  2NaOH -->  C6H5 - ONa  +  Na2SO3  +  H2O

Reaktionsverhalten

Gegen eine Betrachtung als einwertigen, aromatischen Alkohol spricht das in der Regel fehlende für Alkohole typische Verhalten in nucleophilen Substitutionsreaktionen, bei denen die Hydroxylgruppe durch andere Nucleophile ersetzt werden kann. Vielmehr führt der leicht saure Charakter des Phenols mit einem pKs-Wert von 9,96 nach Deprotonierung zu einer erhöhten Elektronendichte im Ring des entstehenden Phenolats. Deshalb sowie aufgrund des auch im nicht deprotonierten Phenols wirksamen +M-Effektes kann Phenol sehr gut elektrophil angegriffen werden und in ortho- und para-Position mit einem Zweitsubstituenten versehen werden. Im Vergleich zu Benzol ist Phenol dabei ca. 1000 mal reaktiver.

Historische Beschreibung

Es handelt sich um eine Substanz, die für die Farbenindustrie und Medizin als Desinfektionsmittel eine außerordentliche Bedeutung erlangt hat. Der Handelsname ist immer noch Karbolsäure, während der wissenschaftliche Name jetzt Phenol ist; diese Substanz besitzt zwar die Eigenschaften einer schwachen Säure und ist imstande, sich mit Basen zu verbinden, wird deshalb auch Phenylsäure oder Phensäure genannt, zugleich aber und in noch höherem Grade spielt sie die Rolle eines einatomigen s, daher auch der Name Phenylalkohol, den man in Phenol gekürzt hat. Man gewinnt die Karbolsäure hauptsächlich aus dem Steinkohlenteer und dem Braunkohlenteer, im Holzteer sind nur äußerst geringe Mengen davon enthalten, denn das Kresot des Holzteers besteht nicht, wie man eine Zeitlang glaubte, aus Phenol, sondern aus einem diesem ähnlichen Alkohol, dem Kresol, sowie noch einigen anderen Stoffen. Um die Karbolsäure zu gewinnen, behandelt man den zwischen 150-200 °C. übergehenden Teil des Teers mit Natronlauge, welche sich mit der Karbolsäure und dem Kresol, das auch im Steinkohlenteer enthalten ist, verbindet, trennt diese Lösung von den übrigen Teerbestandteilen und zersetzt sie mit einer Säure. Man Destillation|destilliert dann das abgeschiedene ölige Produkt und fängt das, was über 190 °C. übergeht, besonders auf; letzteres wird als rohes Kresol, das, was unter 190 °C übergeht, als rohe Karbolsäure verkauft. Beide Substanzen sind in diesem Zustande noch braune, sehr übel riechende, ölige Flüssigkeiten. Diese rohe Karbolsäure (acidum carbolicum crudum) wird teils weiter gereinigt, teils wird sie zur Holzkonservierung|Konservierung von Holz und zum Desinfizieren von Abtrittgruben,

aus Meyers Konversationslexikon von 1888

Geschmacksträger

Zu den Phenolen zählen auch die Tannine und andere Aroma|Aromen, die zum Beispiel für den Geschmack und Geruch von von Bedeutung sind. Die Tannine kommen hauptsächlich in den Schalen und Kernen roter n vor.

Weblinks

Kategorie:Chemische Verbindung

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